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Farbmittel
Geschichte Entstehung des Farbeindrucks: - Ein Gegenstand wird als farbig wahrgenommen, wenn er mit Licht bestrahlt wird. - Teilchen eines Stoffes treten mit dem Licht in Wechselwirkung - Wenn emittiertes oder reflektiertes Licht im sichtbaren Bereich (380-780nm) dann farbig. - Monochromatisches Licht: spektralreines Licht einer Wellenlänge - Farbe sowohl physikalisch erklärbar, als auch ein Sinneseindruck Farbmischung und Komplementärfarben: - ein normalsichtiger Mensch kann ~ 160 Farbtöne und 600.000 Farbnuancen unterscheiden - additive Farbmischung: o Farben werden übereinander gelagert o Emitiertes Licht o Blau + Rot + Grün = Weiß - subtraktive Farbmischung: o ein Teil des Lichts wird absorbiert (best. Spektralbereiche herausgefiltert) o Der Rest wird reflektiert und erscheint durch additive Farbmischung Farbig § Blau absorbiert à Gelb reflektiert § Sichtbar ist die Komplementärfarbe der absorbierten Farbe Sehprozesse und Sehpigmente: - Mensch hat 130 Mio Sinneszellen im Auge o 7 Mio Zapfen: § Ermöglischen das Farbensehen; Helle Beleuchtung nötig § Zentrale Sehgruppe (tagsüber Stelle des schärfsten Sehens), gelber Fleck § 3 Arten · S-Typ: Blau (420 nm) · M-Typ: Grün (534 nm) · L-Typ: Rot (564 nm) o 123 Mio Stäbchen:
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• Click on download to get complete and readable text • This is a free of charge document sharing network • First upload your own document, and you get a word document per email • No registration necessary, gratis Swap homeworks and notes at no charge! Gratis scripts for students and pupils! § Vor allem in Netzhautperipherie § Sehpurpur, Rhodopsin, absorbiert gesamten sichtbaren Wellenlängenbereich, deswegen kein Farbensehen möglich § 10000mal lichtemprindlicher als Zapfen - Sehpigmente wandeln Lichtreize in elektrische Erregung der Zelle um o Bei der Absorption werden die Elektronen der Moleküle von einem Grundzustand (E1) in einen angeregten Zustand mit Energie E2 gebracht - Entstehung des Farbeindruck von 3 Faktoren abhängig: o Mindestintensität des Reizes (Farbschwelle) o Mindestzeit d. Reizdauer (Farbzeitschwelle) o Bestimmte Netzhautfläche muss getroffen werden (Farbfeldschwelle) - Man unterscheidet Farben aufgrund des Farbtons, der Sättigung, der Helligkeit ORGANISCHE FARBSTOFFE - Konjugierte Doppelbindungen (chromophore Systeme) o Je länger das konj. Doppelbindungssystem eines Moleküls ist, desto größer ist die Wellenlänge des absorbierten Lichtes. § Verschiebung des Absorptionsmaximums in den Bereich des sichtbaren Lichts - oft Ringstrukturen, kondensierte Aromaten o Merkmale Aromat: § Ringform § Konj. П-Elektronensystem § Delokalisierte П elektronen § Mesomerie § Planar § Hückel-Regel 2n+2 П elektronen
\ / C = C – C = C – C = C – C = C – C = C – C
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• Click on download to get complete and readable text • This is a free of charge document sharing network • First upload your own document, and you get a word document per email • No registration necessary, gratis Swap homeworks and notes at no charge! Gratis scripts for students and pupils! A D A = Elektronenakzeptor (Antiauxochrom) D = Elektronendonator (Auxochrom) - Größter Farbvertiefender Effekt wenn A- und D-Gruppe vorhanden ( bathochromer Effekt) o Verschiebung zu längerwelligem Licht (Rotverschiebung) - Hypsochromer Effekt o Farbaufhellend o Je weniger Gruppen bzw. keine à Verschiebung zu kürzerwelligem Licht (Blauverschiebung) - Farbe abhängig von: o Angehefteten Endgruppen (A / D) o Länge des Chromophor o Geometrie o Art und Stärke von Substituenten (A / D)
Farbmittel Unterschied: Pigmente und Farbstoffe: - Pigmente: im Anwendungsmedium unlöslich - Farbstoffe: im Löse- oder Bindemittel löslich FARBSTOFFKLASSEN (Struktur): Azofarbstoffe: Allgemeine Formel: R – N = N – R’ Azogruppe - Azogruppe verbindet meist aromatische Systeme miteinander - Farbigkeit durch Ausbildung eines mesomeren Doppelbindungselektronensystems, das sich über Benzolkerne und Azogruppe erstreckt - Lichtabsorption lässt sich durch gleichzeitigen Einbau von A- und D- Gruppen verändern - Azofarbstoffe mit basischen Substituenten = Basische Azofarbstoffe - Azofarbstoffe mit sauren Substituenten = saure Azofarbstoffe Synthese von Azofarbstoffen: - Diazotierung: - Azokupplung
Verwendung von Azofarbstoffen:
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• Click on download to get complete and readable text • This is a free of charge document sharing network • First upload your own document, and you get a word document per email • No registration necessary, gratis Swap homeworks and notes at no charge! Gratis scripts for students and pupils! - Färbemittel (Farb- und Lichtecht); durch Sulfonsäuregruppen bessere Wasserlöslichkeit - Anfärben von Wolle, Leder, Kerzenwachs, Schuhcremes, Heizöl - Früher Lebensmittelfarbstoff - Arzneimittel Beispiele: - 2,4-Diaminoazobenzol, Orange II, Kongorot, Methylorange, Sudanrot Triphenylmethanfarbstoffe: -
- Herstellung von Tinten, Zeichen- und Kopierfarben - Färben von Papier, Kosmetika, Lebensmitteln - pH-Indikatoren - In der Textilindustrie kaum verwendet, da geringe Wasch- und Lichtechtheit - mindestens zwei der aromatischen Ringe tragen in 4-Stellung elektronenliefernde Substituenten à Vergrößerung des Chromophors, mesomere Grenzformeln möglich Beispiele: - Kristallviolett, Malachitgrün, Phenolphthalein - Phenolphthalein: besitzt noch einen Lactonring (Fünfring, intramolekulare Ester von Hydroxycarbonsäuren), dieser öffnet sich in stark saurer/alkalischer Lösung à es entstehen farbige Ionen, in stark alkalischer Lösung wieder farblos - Die Strukturen des Phenolphthaleins -
pH < 0 0–8,2 8,2–12,0 > 12,0 Farbe rot farblos pink farblos
Carbonylfarbstoffe:
Merkmal: Carbonylgruppe vorhanden >C=O>
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sich vom Triphenylmethan ab (vgl. Abb.), farblos, kristallin
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